[AI 프로젝트] 나는 지식 정리를 포기했다

<2026년 8월 16일> 대신 AI에게 지식 비서를 시켰다.

by김도경 dkkim
옵시디언과 클로드 코드로 파편화된 데이터를 자산화한 전 과정 기록

1. 왜(Why): 파편화된 지식과 비효율의 한계

1-1. 매번 처음부터 다시 쓰는 제안서의 피로감

스타트업과 B2B 사업 현장에서 일하다 보면 하루에도 수많은 제안서, 피칭덱, 고객사 미팅 녹취록, 제품 기획서, 온보딩 가이드가 쏟아져 나옵니다.

하지만 현실에서 이 귀중한 정보들은 다음과 같이 파편화되어 흩어집니다.

ㄴ 구글 드라이브 구석에 묻혀 있는 지난 분기 제안서 파일

ㄴ 노션(Notion) 라이브러리에 날짜별로 쌓여 있지만 다시 열어보지 않는 회의 전사 데이터

ㄴ 슬랙(Slack) 대화창과 이메일 속에 흩어진 고객 피드백

ㄴ 로컬 컴퓨터 바탕화면의 이름 모를 폴더들

새로운 고객사나 병원을 대상으로 맞춤형 제안서를 작성해야 할 때마다, 우리는 늘 똑같은 고통을 겪습니다. "그때 A 원장님이 말씀하셨던 핵심 문제가 뭐였지?", "지난달에 다른 팀원이 작성했던 제안서 양식이 어디 있더라?" 결국 과거 자료를 찾고 맥락을 긁어모으는 데만 반나절 이상을 소모하고, 정작 중요한 전략적 사고를 할 시간에는 진이 다 빠져버립니다.

1-2. 정리하다가 지치는 '지식 관리의 역설'

우리는 일을 더 잘하기 위해 노션이나 메모 앱을 켭니다. 하지만 얼마 지나지 않아 포기하게 됩니다.

ㄴ 폴더 계층을 어떻게 나눌지 고민하느라 시간이 흐릅니다.

ㄴ 태그를 규칙적으로 달고 속성값을 지정하는 일 자체가 또 하나의 업무가 됩니다.

ㄴ 문서가 수십 개를 넘어가면 정리가 다시 난잡해져 결국 방치됩니다.

일을 잘하려고 시작한 메모가, 도리어 '메모를 예쁘게 정리하고 분류하는 일'에 치여 주객전도되는 것입니다.

1-3. 카파시의 글에서 찾은 해답: "정리는 AI에게 전담시킨다"

그러던 중 세계적인 AI 연구자 안드레이 카파시가 제안한 'LLM-Wiki 2.0 패턴'을 접하게 되었습니다.

"지식근로자들은 자신이 필요로 하는 지식을 스스로 보유하고 있으며, 자신의 생산 수단인 머릿속 지식을 어디에나 가지고 다닌다."— 피터 드러커(Peter Ferdinand Drucker)

카파시가 제안한 핵심은 명쾌했습니다.

ㄴ 사람의 역할: 좋은 자료를 선별해 아무렇게나 무심하게 던져 넣고(수집/Raw), 필요할 때 날카로운 질문을 던지는 것(질의/Query).

ㄴ AI의 역할: 원본을 읽고 불필요한 미사여구를 쳐내며, 지식을 요약·정제하고, 문서 간 링크를 엮어 거대한 지식망(Wiki)을 만드는 것.

이 구조라면 정리에 대한 스트레스 없이 나만의 완벽한 비즈니스 보좌관을 만들 수 있겠다는 확신이 들었습니다.


2. 무엇을(What): 시스템 구조와 작동 원리

2-1. 준비물 딱 3가지

복잡한 개발 도구나 유료 외주 솔루션이 필요하지 않습니다.

1. 옵시디언 (Obsidian): 내 컴퓨터 안에 텍스트 파일 형태로 안전하게 보관되는 무료 마크다운 메모 도구

2. 클로드 코드 (Claude Code): 내 컴퓨터 파일 시스템에 직접 들어가 파일을 읽고 수정할 수 있는 터미널 기반 AI 에이전트 (Claude Pro 계정 활용)

3. 실행 의지: 오류 메시지에 굴하지 않고 끝까지 세팅을 완료하겠다는 마음가짐

2-2. 뼈대 폴더와 핵심 구성요소

이 지식 저장소는 아주 단순한 폴더 2개와 지침서 파일 1개로 이루어집니다.

raw/ (원천 창고): 수정이나 가공을 전혀 하지 않은 날것의 데이터를 마구 집어넣는 창고입니다. 이 폴더 안의 내용은 '절대 지워지거나 변형되지 않는 불변의 진실'입니다.

wiki/ (지식 정제소): AI가 raw/의 자료들을 읽고 비즈니스 핵심만 뽑아 깔끔하게 정리해 둔 마크다운 문서 보관함입니다.

CLAUDE.md (AI 행동 지침서): 폴더 최상단에 위치하며, 클로드가 이 폴더에 들어왔을 때 스스로 지켜야 할 운영 규칙을 적어둔 문서입니다.

2-3. AI 수석 관리자 강령: CLAUDE.md 원문

옵시디언 최상위 경로에 CLAUDE.md 노트를 만들고 아래 규칙을 심어줍니다.


3. 어떻게(How): 시간순 구축 과정과 트러블슈팅

실제 세팅 과정에서 수많은 윈도우 환경 오류와 난관을 겪었습니다.

발생했던 문제와 해결바카라을 순서대로 정리합니다.

[1단계] 깨끗한 로컬 기지 만들기 (경로와 클라우드 충돌 해결)

겪었던 문제

옵시디언을 처음 켜고 보관소(Vault)를 만들었더니 이름이 기본값인 '무제'로 생성되었습니다.

일반 '폴더'를 만들어야 하는데 데이터베이스 표 기능인 '베이스(.base)' 파일을 잘못 만들어 목록이 꼬였습니다.

마이크로소프트 원드라이브(OneDrive) 동기화 경로 안에 폴더가 들어가 있어 파일 충돌 경고창이 지속적으로 발생했습니다.

해결 과정

완전한 로컬 독립: 컴퓨터 로컬 디스크 (C:) 최상위 경로로 이동하여 원드라이브 간섭이 전혀 없는 C:\메디팔_세컨드브레인 폴더를 새로 생성했습니다.

폴더 생성: 폴더 안에 마구잡이 창고인 raw와 정리함인 wiki 폴더 2개를 만들었습니다.

지침서 생성: 폴더 최상단에 앞서 소개한 CLAUDE.md 파일을 생성해 붙여넣었습니다.

설정값 유지: 옵시디언의 숨은 설정 파일인 .obsidian 폴더까지 함께 새 경로로 이동시켜 모든 플러그인과 인덱싱 데이터를 보존했습니다.

[2단계] 터미널 명령어 창 1초 만에 켜기

겪었던 문제

윈도우 검은색 명령어 창(CMD)에서 cd Desktop\바탕 화면\...처럼 복잡한 폴더 경로를 일일이 타이핑하다가 '지정된 경로를 찾을 수 없습니다' 에러가 반복되었습니다.

해결 과정 (주소창 cmd 치트키)

타이핑할 필요가 전혀 없었습니다.

윈도우 파일 탐색기에서 C:\메디팔_세컨드브레인 폴더를 엽니다.

상단 주소창의 빈 곳을 마우스로 툭 클릭한 뒤, 영어로 cmd 세 글자만 치고 엔터를 누릅니다.

그러면 해당 폴더 위치가 완벽하게 잡힌 검은색 터미널 창이 1초 만에 실행됩니다.

[3단계] 필수 도구(Node.js) 설치 및 Claude Code 연동

겪었던 문제

터미널 창에 Claude Code 설치 명령어(npm i -g @anthropic-ai/claude-code)를 입력했으나 'npm'은(는) 내부 또는 외부 명령...이 아닙니다라는 오류가 발생했습니다.

해결 과정

Node.js 설치: 인터넷 브라우저에서 공식 홈페이지(nodejs.org)에 접속하여 가장 안정적인 LTS 버전을 다운로드받아 기본 설정으로 설치했습니다.

터미널 재실행: 설치 완료 후 기존 터미널을 껐다가, 주소창 cmd 치트키로 새 창을 열었습니다.

설치 완료: 다시 npm i -g @anthropic-ai/claude-code를 입력하자 오류 없이 설치가 완료되었습니다.

Claude 깨우기 및 Pro 인증

ㄴ 터미널에 claude를 입력하고 엔터를 쳤습니다.

ㄴ 테마 선택에서 Dark mode를 선택한 뒤, 로그인 방식에서 1. Claude account with subscription (Claude Pro)를 선택했습니다.

ㄴ 자동으로 열린 브라우저 창에서 로그인을 완료하자, 터미널 화면에 귀여운 마스코트와 함께 Claude 대기 화면이 열렸습니다.

[4단계] 데이터 포맷 문제 해결과 구글 문서 오류 우회

겪었던 문제

구글 문서(Docs)에 있던 기존 제안서를 마크다운(.md)으로 다운로드하려 했으나 용량과 서식 문제로 다운로드가 먹통이 되었습니다.

일반 텍스트 문서(.txt)로 넣어둔 파일들은 옵시디언 탐색기에서 보이지 않고 숨겨졌습니다.

해결 과정

복사-붙여넣기 우회: 구글 문서 본문에서 Ctrl + A ➔ Ctrl + C로 복사한 뒤, 옵시디언 raw 폴더 안에 새 노트를 만들고 Ctrl + V로 붙여넣었습니다. 제목 서식과 본문 구조가 깨지지 않고 그대로 마크다운으로 흡수되었습니다.

AI 확장자 자동 변환: 클로드 터미널 창에 다음과 같이 명령했습니다.

"raw 폴더 안에 있는 .txt 파일들을 지우지 말고 내용을 유지한 채 .md 파일로 확장자를 변환해줘."

클로드가 1초 만에 모든 파일을 변환했고, 옵시디언 왼쪽 탐색기에 숨겨져 있던 문서들이 정상적으로 나타났습니다.


4. 연결과 확장: 실무 데이터를 자동으로 빨아들이는 3대 파이프라인

"매번 파일을 내 컴퓨터로 다운받아서 복사하는 것도 일인데, 결국 귀찮아서 안 쓰게 되지 않을까?"

이 지속가능성에 대한 고민을 해결하기 위해 구축한 현실적인 3대 데이터 파이프라인입니다.

① 구글 드라이브: '바로가기(지름길)' 통로 연동

배경: 공유 드라이브에 있는 수백 개의 제안서와 자료를 매번 다운로드하는 것은 불가능합니다.

해결법

1. '구글 드라이브 데스크톱' 앱을 설치하여 내 PC에 G: 드라이브를 띄웁니다.

2. 공유 드라이브에서 읽히고 싶은 폴더를 마우스 우클릭하여 '바로가기 만들기'를 클릭합니다.

3. 만들어진 바로가기 아이콘을 raw 폴더 안에 집어넣습니다.

효과: 용량을 차지하지 않으면서도, 클로드가 이 지름길 링크를 타고 구글 드라이브 서버로 직접 들어가 최신 문서들을 실시간으로 정독합니다.

② 노션(Notion) AI 회의록

배경: 노션 API를 연동하려 했으나, 회사 워크스페이스는 보안 이슈가 있습니다. 그렇기에 API는 진행하면 안 되는 것 뿐만 아니라, API 토큰을 발급받을 수 없었습니다. 그래서 다른 방법을 생각했습니다.

해결법

1. 노션 라이브러리에 저장된 미팅로그 개인 페이지에서 Ctrl + A ➔ Ctrl + C(복사)를 누릅니다.

2. 옵시디언 raw 폴더에 [노션미팅록] 날짜_병원명 노트를 만들고 Ctrl + V(붙여넣기)합니다.

효과: 노션의 헤더(#), 타임스탬프, 체크박스, 글머리 기호가 온전히 유지되어 AI가 분석하기에 가장 훌륭한 고품질 마크다운 원자재가 됩니다.

③ 스마트폰과 멀티 기기: 옵시디언 싱크(Obsidian Sync)

배경: 이동 중이나 외부 미팅 직후 스마트폰으로 메모를 남기고, 퇴사 시에도 데이터를 안전하게 보존해야 했습니다.

해결법: 옵시디언 유료 동기화(Obsidian Sync)를 켜고 '표준 암호화(Standard Encryption)'를 선택했습니다.

효과

1. 밖에서 스마트폰 앱의 raw 폴더에 적어둔 메모가 사무실 PC로 자동 동기화됩니다.

2. 만일 회사를 나가더라도 회사 컴퓨터에서 로그아웃하고 로컬 폴더만 지우면, 내 개인 스마트폰과 클라우드 계정에 모든 비즈니스 자산이 영구히 보존됩니다.


5. 구조화: 지식 은하수를 완성한 '최종 대공사 프롬프트'

수많은 제안서와 미팅록을 한 번에 쏟아붓자 클로드도 데이터 과부하(Session Limit)에 걸려 잠시 쉬는 시간을 가졌습니다. 제한이 풀린 후, 난잡하게 쪼개진 지식들을 칼같이 군대식으로 정렬하기 위해 내린 최종 마스터 프롬프트입니다.

[클로드 터미널에 입력한 최종 대공사 명령문]


6. 시각화: 일하는 방식의 변화와 지식의 은하수

6-1. 옵시디언 그래프 뷰(Graph View)로 본 지식의 연결

대공사가 끝나고 옵시디언의 '그래프 뷰'를 열자 감탄이 나왔습니다.

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중심 허브 노트를 축으로 수많은 제안서, 원장님들의 현장 목소리, 온보딩 계약서들이 거미줄처럼 촘촘히 엮인 '나만의 비즈니스 지식 은하수'가 눈앞에 펼쳐졌습니다.

6-2. 비즈니스 임팩트: '신규 제안서 30초 생성'의 실현

이제 새로운 고객사 제안서를 작성할 때 빈 화면을 보며 막막해하지 않습니다. 클로드 터미널을 열고 날카로운 질문(Query)을 하나 던지면 끝납니다.

"위키에 정리된 [세일즈] 제안서 양식과 [미팅록] B원장님 인터뷰에서 언급된 페인포인트를 결합해서, 다음 주에 미팅할 OO 네트워크 병원 맞춤형 B2B 제안서 초안을 마크다운으로 30초 만에 작성해줘."

클로드는 위키에 축적된 사내 지식망을 교차 검색하여, 불필요한 서론 없이 고객의 가려운 곳을 정확히 긁어주는 타격감 높은 제안서 초안을 순식간에 출력해 냅니다.


7. 자주 묻는 질문 (FAQ)

Q1. 폴더 이름을 중간에 바꾸면 클로드가 이전 대화 기억을 다 잊어버리나요?

아닙니다. 완벽하게 기억합니다.

클로드와의 대화 기록은 로컬 폴더가 아니라 Anthropic 본사 서버에 계정 기반으로 안전하게 저장됩니다. 또한 실행 위치의 폴더 이름이 바뀌더라도, 그 안의 핵심 원천 자료(raw/)와 지침서(CLAUDE.md)가 그대로 남아있다면 클로드는 파일 내용을 즉시 매핑하여 이전 맥락을 100% 이어서 작업합니다.

Q2. 회사 컴퓨터가 없어지면 내 데이터는 다 날아가나요?

아닙니다. 100% 안전하게 살아남습니다.

옵시디언 싱크(Obsidian Sync) 유료 동기화를 켜두었기 때문에 데이터의 소유권은 개인 계정에 있습니다. 스마트폰에 실시간 복사본이 남아있으며, 추후 새 개인 노트북에서 로그인 후 '원격 보관소 복제'를 누르면 1분 만에 예전 상태 그대로 복구됩니다. 퇴사 시에는 회사 PC에서 옵시디언 로그아웃 후 로컬 폴더만 삭제하고 나오면 됩니다.

Q3. 매일 최신 회사 정보를 업데이트하려면 어떻게 호출해야 하나요?

복잡한 자동화 툴을 만질 필요 없이, 출근 후 터미널 창을 켜고 아래 한 줄만 던지면 됩니다.

"raw 폴더에 연결된 구글 드라이브 지름길 타고 들어가서 오늘 새로 추가된 자료 정독하고 위키 최신화해줘."


8. 에필로그: 지식 근로자의 생산성은 '질문'에서 나온다

많은 사람들이 지식 관리를 시도하다가 실패하는 이유는 문서를 예쁘게 분류하고, 태그를 달고, 폴더를 나누는 '정리 노동'에 너무 많은 에너지를 쏟기 때문입니다.

이번 시스템을 구축하며 얻은 가장 큰 깨달음은 단순합니다.

1. 사람의 역할: 좋은 자료를 선별해 던져두는 '수집(Curation)'과 비즈니스 문제를 해결하는 '질문(Query)'에만 집중한다.

2. AI의 역할: 골치 아픈 '분류, 요약, 연결, 구조화'는 인공지능에게 전적으로 위임한다.

수많은 업무 자료 속에서 길을 잃고 있다면, 완벽하게 정리하겠다는 욕심을 내려놓으세요. 옵시디언과 클로드 코드로 무심하게 던져둘 수 있는 나만의 지식 창고를 만드시길 권합니다. 축적된 지식들이 거미줄처럼 연결되어 가장 든든한 비즈니스 무기가 되어줄 것입니다.


<덧붙이는 말>
이 글은 김한규 님의 링크드인 글을 참고하여 제 실무 환경에 맞게 직접 구현하고 검증한 기록입니다.
"옵시디언 + 클로드 + 의지"라는 단순하고도 강력한 프레임워크 덕분에 매일 쌓여가는 업무 자료 속에서 확실한 돌파구를 찾을 수 있었습니다. 이번 세컨드 브레인 구축의 강력한 트리거가 되어준 김한규님께 깊은 감사를 전합니다.


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