제나로

자신이 원하는 것이 무엇인지 모르는 사람들 - AI도 해결해주지 못하는, 결국 사람이 해야 하는 일

제나로 — Fri, 18 Sep 2026 05:51:43 GMT

AI에 대한 흔한 오해가 하나 있는 것 같다. AI는 맥락을 못 읽는다는 것이다. 요즘 매일 LLM을 쓰면서 느끼는 건 아주 반대의 경우다. 나는 요즘 AI는 맥락을 꽤 잘 읽는다고 생각한다. (글을 쓰는 지금으로부터 2주 전에 GPT-6 Astra 모델이 배포되었다) 긴 문서를 던져줘도 흐름을 이해하고, 앞에서 나눈 대화를 기억하고, 상황에 맞는 톤으로

AI를 믿으면 안 되는 순간 - 그럴듯한 거짓말을 걸러내는 능력

제나로 — Mon, 10 Aug 2026 00:49:14 GMT

판단을 위임하지 않는 것 AI는 틀린 답을 자신 있게 내놓는 경우가 있다. 나는 주로 일을 할 때 LLM을 많이 사용하다 보니, 일터에서의 사례가 많다. 내가 현재 진행하고 있는 프로젝트는 수백억 규모의, 레거시가 많은 과제이다. 그래서 수십, 수백개의 현행 문서를 읽어야 하는데, 기획자는 나 혼자인 상황이기에, AI의 도움을 빌려야 하는 상황이다. 몇십

그거 AI 쓰면 금방 되잖아요 - 어떤 일에는 시간이 필요하다

제나로 — Mon, 27 Jul 2026 02:27:02 GMT

그거 AI 쓰면 금방 되잖아요 요즘 일을 하다 보면 가끔 이런 말을 듣는다. 그리고 난 이 말을 듣는게 내심 불편하다. 왜 그럴까 오래 생각해봤는데, 단순히 무시당하는 기분이어서만은 아닌 것 같다. 이 말 안에는 두 가지의 무지가 들어있는 듯하다. 상대방이 하는 일이 뭔지 모르는 것, 그리고 AI가 뭘 할 수 있는지도 모르는 것. 모르면서 다 아는 것

잘 질문하는 방법 - 질문하는 능력을 기르기

제나로 — Wed, 15 Jul 2026 01:47:20 GMT

질문하는 능력 AI와의 채팅방에 무엇이든 입력하면 수 분, 수 초 내에 답이 나오는 시대이다. 이제 답은 누구나 할 수 있다. 그렇다면 좋은 프롬프트, 좋은 질문이야말로 좋은 답을 이끌어낼 수 있는 가장 직관적인 방법이 아닐까? 좋은 질문은 답보다 오래 남는다고 믿는다. 소크라테스는 아테네 광장에서 사람들에게 끊임없이 질문을 던졌다. 정의란 무엇인가, 용

AI에게 끌려다니지 않는 법 - 기준이 없으면 판단할 수 없어요

제나로 — Wed, 08 Jul 2026 00:35:41 GMT

자기 기준이 없는 사람들 AI가 답을 내놓는 속도는 점점 빨라지고 있다. 질문을 던지면 몇 초, 길게는 수 분 안에 그럴듯한 결과물이 나온다. 문제는 그 다음인데, 그 결과물이 맞는지 틀린지, 좋은지 나쁜지, 써도 되는지 아닌지.. 그걸 판단하는 건 여전히 사람의 몫이다. 그런데 그 판단을 하려면 기준이 있어야 한다고 믿는다. 기준이 없는 사람들을 너무

AI가 대신해줄 수 없는 것 - 과정을 생략할 때 잃는 것들

제나로 — Fri, 29 May 2026 01:24:19 GMT

AI는 과정을 생략한다 나는 AI가 뱉어낸 결과물을 스스로 설명할 줄 알아야 한다고 의식적으로 생각하는 편이다. 그래서 AI가 등장하기 전이나 요즘도, 내가 쓴 기획서를 누군가와 리뷰할 때 기획 의도에 대해 물어보는 경우, 막혔던 적이 있는지 솔직히 잘 기억나지 않는다. 자연스럽게 된 건 아니다. 의식하지 않으면 얼마든지 그렇게 될 수 있다는 걸 알기 때문

이상한 기획서를 받은 날 - 어디까지 생각해 보셨나요

제나로 — Thu, 28 May 2026 08:17:49 GMT

AI로 작성된 기획서를 받다 지금 내가 읽고 있는 문서를 작업자가 검수했는지, AI에게 맡긴 그대로인지, 나는 알 수 있다. AI가 작성한 문서의 형식은 대체로 완벽하다. 목차가 있고, 항목마다 설명이 붙어있고, 표도 깔끔하게 정리돼 있다. 처음 보는 사람이라면 잘 준비했다고 생각할지도 모른다. 그런데 이런 문서들은 읽을수록 뭔가 이상하다. 나는 1인 사

AI 시대의 가장 중요한 능력 - 이선 몰릭 『듀얼 브레인』 북토크를 마치고

제나로 — Sat, 02 May 2026 03:29:07 GMT

AI는 나의 두 번째 뇌일까? 이선 몰릭의 『듀얼 브레인』을 읽었습니다. 저는 세 달째, 매일 클로드와 4시간 이상을 함께 보내고 있어요. 그전에는 ChatGPT와 많은 시간을 보냈고요. 그렇다 보니 AI와 함께 생각한다는 것을 주제로 이야기하고 싶어서, 제가 운영하고 있는 독서모임인 로그아웃 클럽의 4월 모임 도서로 선정해 읽어 보았습니다 모임을 시작하

저는 혼자 일합니다 - 아직 진행 중..

제나로 — Wed, 29 Apr 2026 10:10:22 GMT

이 글을 쓰기까지 브런치북을 써야겠다는 생각이 들었을 때는 이렇게 많은 글을 쓰게 될 줄 몰랐다. 연봉을 깎아가며 이직하고, 권고사직을 세 번 겪고, 아무도 알려주지 않는 환경에서 혼자 배워야 했다는 사실들을 꺼내놓고 나니 생각보다 할 말이 많았다. 쓰면서 정리가 됐고, 정리가 되면서 또 쓰게 된 것 같다. 마지막으로 무엇을 쓸까 고민하다가 결국 가장 솔직

아직은 혼자 일하고 싶어요 - 동료를 늘리지 않기로 한 날

제나로 — Fri, 24 Apr 2026 02:21:46 GMT

더 크게 하면 매출도 좋으실 텐데 프리랜서로 일하다 보면 가끔 이런 질문을 받는다. 직원을 뽑을 생각은 없냐고. 일이 많은 시즌에는 정말 몸이 서너개쯤 됐으면 좋겠다는 생각이 든다. 동료 기획자는 말할 것도 없고, 재무 담당자나 마케팅 담당자가 더 있으면 좋겠다고 느낀다. 팀을 꾸리면 더 많은 일을 할 수 있다는 것은 알고 있다. 직원을 더 뽑고, 나는

혼자 일하는 삶의 기술 - 보이지 않는 방식으로 쌓이는 것들

제나로 — Fri, 17 Apr 2026 06:33:53 GMT

감옥은 내 마음속에 있었다 나의 하루를 내가 설계한 대로 살고 싶었다. 자유를 꿈꿨던 것 같다. 그래서 홀로서기에 도전했다. 혼자 일한다는게 자유롭다고 생각했는데, 사실은 자기 자신을 관리하는 일이 전부라고 느낀다. 기획을 하며 느낀 것은, 좋은 아이디어는 제한된 상황에서 나온다는 점이다. 모든 가능성을 다 열어두면 시작도, 끝도 분명히 할 수 없다. 기

프리랜서의 현실 - 회사 밖에서 배우는 것들

제나로 — Fri, 10 Apr 2026 02:51:19 GMT

회사를 나와서는 무엇을 하며 먹고살아야 할지 진지하게 고민했다. 내가 원래 하던 일이나 취미생활, 관심있는 분야, 돈을 많이 벌 수 있다고 알려진 일, 오래 할 수 있는 일 같은 것들을 살펴보았다. 이런저런 시도도 해 보았다. 그러나 난 아직 기획이 너무 좋았다. 나 정도의 소프트웨어 기획 역량이면 어디 가서든 꿇리지 않을 자신도 있었다. 아직은 기획으로

회사에서 '일잘러'의 한계 - 잘하는 것보다 중요한 것

제나로 — Sun, 05 Apr 2026 11:50:51 GMT

때로는 비효율이 정답일 때도 있다. 직장에서의 모든 의사결정은 효율적이고 논리적이어야 할 것처럼 보이지만, 실제로는 그렇지 않은 경우가 더 많다. 적어도 내가 경험한 조직은 그랬다. 대부분의 결정은 감정적이고, 논리적이지 않다. 이해는 된다. 회사는 사람이 모여 일하는 곳이다. 그래서 인간관계, 그중에서도 감정 관리가 중요해진다. 그래서 조직 안에서는 비효

당신이 생각하지 못한 정규직의 장점 - 돈만 보고 선택하면 놓치게 되는 것들

제나로 — Sun, 29 Mar 2026 13:22:15 GMT

나는 여러 회사와 다양한 계약 형태로 일해 왔다. 정규직으로 근무해 보았고, 몇 개월 단위의 계약직도 경험했다. 사업자등록을 기반으로 기업과 수의계약을 맺고 세금계산서를 발행하는 방식으로 협업하기도 했으며, 개인 프리랜서로 고용되어 일한 경험도 있다. 이러한 경험 덕분에 ‘조직 생활’을 고용 형태에 따라 비교해 볼 수 있게 되었다. 정규직에는 이런 장점

세 번째 권고사직 - 3/3

제나로 — Sun, 22 Mar 2026 13:39:27 GMT

브런치북 '퇴사일기' 를 재밌게 읽은 분들께 죄송합니다. 그 글에서는 이제 회사생활 안하고 내 꺼 하겠다고 해놓고 다시 취업을 했다. 세번째 회사를 그렇게 그만두고 개인사업자까지 내면서 프리랜서 생활을 시작했다. 그런데 비수기에 버틸 힘이 없었다. 할 일이 없다는 사실이 정신적으로 너무 힘들었다. 내 일에 비수기라는게 있는지도 몰랐다. 몇달동안 고민하다가

두 번째 권고사직 - 2/3

제나로 — Sun, 22 Mar 2026 11:23:16 GMT

억대 연봉을 받는 법 실업급여를 3개월 정도 받고 바로 취업했다. 세번째 회사는 대기업이었다. 첫번째 회사는 돈이 없어서 사람을 못 뽑고, 두번째 회사는 하루아침에 사람을 잘라버리는 불안정한 스타트업이니, 다음 회사는 좀 안정적인 곳으로 가야겠다고 생각했다. 그리고 이 생각도 완전히 틀렸다는 것을 2년만에 알게 된다. 현재 운영중인 서비스를 리뉴얼하기 위

첫 번째 권고사직 - 1/3

제나로 — Sun, 22 Mar 2026 11:11:33 GMT

첫 취업 난 대학교를 졸업하고 취준이라는 것을 반년 정도 했다. 주로 IT 분야의 채용공고를 뒤졌고, 프리랜서 경력이 2년정도 있긴 했지만 신입사원으로 시작하며 일을 배우고 싶었기에 신입 공고 위주로 살펴봤다. 몇년 지나기도 했고 하도 많은 거절을 당해서 잘 기억나지는 않지만 가장 기억에 남는 건 국가정보원 전산 직무, 방송국 PD 취준 과정이다. 최종 탈

어떤 선택은 나중에야 의미가 생긴다 - 지금 돌아보면 이미 방향이 정해져 있었던 순간들

제나로 — Sun, 15 Mar 2026 13:20:08 GMT

나는 사람들의 생각을 정리해주는 일을 한다. 현재는 서비스 기획 일을 한다. IT 분야 경험이 있기 때문이다. 아마 건설 분야였으면 건축설계사, 의료/보건 분야였으면 상담사, 금융 분야였으면 컨설턴트 같은 일을 하고 있었을지도 모른다. 언론 분야였으면 기자가 되었고, 정치 분야였으면 비서실에 있었을까? 지금은 우연하게도 컴퓨터 공학과 밀접하게 일하고 있을

실제 서비스 만들기 - 아이디어에서 서비스까지, 이제 실제로 만들어봅니다

제나로 — Sun, 15 Mar 2026 07:36:09 GMT

지금까지는 아이디어를 서비스의 구조로 정리하는 과정에 대해 이야기했습니다. 막연한 생각을 문장으로 정리하고, 누가 언제 사용하는지 생각해 보고, 서비스 플로우를 그리고, MVP 범위를 정리하고, 요구사항을 정리하는 과정까지 살펴보았죠. 그래서 이제는 이런 상태라고 가정해보겠습니다. 노션이든 엑셀이든, 어딘가에 이런 내용을 정리하셨다 라고요. 이 서비스는

아이디어를 서비스로 바꾸는 질문법 - 아이디어 하나로 서비스 뼈대 만들기

제나로 — Sun, 15 Mar 2026 06:40:26 GMT

대부분의 아이디어는 이 상태에서 멈춥니다 제가 스타트업 모임에 가서 보면, 아이디어를 떠올리는 분들은 생각보다 많이 계십니다. '이거 앱으로 만들면 괜찮을 것 같아요' 라고 말씀들 하십니다. 이 문장은 보통 꽤 그럴듯하게 들립니다. 하지만 대부분의 아이디어는 이렇게 한 문장에서 멈춥니다. 이 문장을 조금만 더 구체적으로 이야기해보자고 말씀드리면, 대부분