리핏리핏 Refit and Repeat

망해서가 아니라 안망해서 무너졌습니다 - 아무것도 못 하면서 불안만 가득하던 시간

2026-08-04T21:22:11Z

나의 지난번 스타트업, 망해서 무너진 게 아니야. 역설적이게도 빨리 안 망해서 오히려 내가 무너졌어. 가장 힘들었던 것은 회사가 극적으로 무너지는 순간이 아니었다. 극적인 실패에는 적어도 이야기가 있다. 무엇이 잘못되었는지 알 수 있고, 끝났다는 것도 분명하다. 그런데 내가 지나온 시간은 그런 모양이 아니었다. 매출은 생각만큼 안 나오는데 그렇다고 끝난

아무한테도 못하는 말이 쌓여갔다 - 직원에게도, 투자자에게도, 가장 가까운 사람에게도

2026-08-02T22:00:16Z

창업하면서 가장 힘들었던 것은 실패도 아니고 돈도 아니었다. 외로움이었다. 그리고 여자 창업자로서의 외로움은 거기에 한 겹이 더 있었다. 창업자에게는 아무에게도 할 수 없는 말이 층층이 쌓인다. 직원들에게는 할 수 없다. 내가 흔들리면 팀이 흔들리기 때문이다. 대표가 불안해하는 조직은 그 불안을 그대로 흡수한다. 그래서 무서워도 괜찮은 척을 해야 한다.

내가 만든 회사에서 밀려났다 - 회사가 잘 되는 것은 나를 지켜주지 않았다

2026-08-02T02:00:03Z

그 회사가 어느 정도였는지 먼저 말해두는 게 좋겠다. 우리는 클라이너 퍼킨스, 구글 벤처스, 그리고 SAP의 사파이어 벤처스로부터 투자를 받았다. 매년 펀딩 라운드를 성공시켰고, 회사는 확장 가도에 올라 있었다. 이력서에 적으면 누구나 알아보는 이름들이 뒤에 붙어 있었고, 밖에서 보기에 우리는 의심할 여지 없이 잘 되고 있는 회사였다. 이 이야기를 굳이

화장실 갈 틈도 없이 일했다 - 바쁜 것은 잘하고 있다는 증거가 아닌가?

2026-08-01T02:00:05Z

내가 코파운더였을 때, 회사는 빠르게 컸다. 숫자로 보면 모든 것이 잘 되고 있었다. 밖에서 보기에 우리는 성공한 스타트업이었다. 그리고 나는 화장실에 갈 틈도 없이 일했다. 과장이 아니다. 종일 미팅 다음에 미팅이었고, 고객 다음에 고객이었다. 퇴근할 무렵에야 문득, 오늘 하루 종일 화장실을 한 번도 가지 않았다는 걸 깨닫는 날이 많았다. 몸이 보내는

성공한 사람들 앞에서 자꾸 작아졌다 - 시작하는 사람들은 다 어디에 있는 걸까?

2026-07-31T00:45:09Z

앞의 두 편이 그 자리들에 대한 이야기였다면, 이번 이야기는 나 자신에 대한 것이다. 이건 남의 문제가 아니라 내 문제이기도 했다. 성공한 사람들을 만나면 나는 자꾸 작아졌다. 크게 된 사람들 앞에 앉아 있으면 이상한 일이 벌어졌다. 그들의 이야기는 대체로 훌륭했다. 배울 것도 많았고, 영감을 주는 순간도 분명 있었다. 그런데 그 자리를 나설 때쯤이면

애는 어쩌고 출장 오셨어요 - 나는 창업자가 아니라 카테고리로 초대되었다

2026-07-25T01:00:10Z

창업자들의 자리는 대체로 남자들의 자리였다. 오해는 없었으면 한다. 나는 그 안에서 잘 놀았다. 사람들과 잘 어울렸고, 농담도 주고받았고, 술자리도 끝까지 남는 편이었다. 겉으로 보기에 나는 그 무리에 아무 문제 없이 섞여 있었다. 그런데 미묘하게 껄끄러운 것이 늘 있었다. 정확히 짚어 말하기 어려운, 그러나 매번 느껴지는 어긋남. 그 어긋남이 아주

나는 창업자 모임에 가는 게 싫었다 - 껍데기만 가서 하하호호 웃는 게 낯설어서

2026-07-24T00:20:37Z

이상하게 들릴 것이다. 나는 창업자다. 창업자로 두 번 회사를 세웠고, 지금도 내 일을 벌이며 산다. 그런데 창업자들이 모이는 자리에 가는 것이, 나는 오래도록 싫었다. 처음엔 나도 그 이유를 잘 몰랐다. 사람들은 다 좋았다. 대화는 유익했고, 배울 것도 많았고, 명함첩은 두툼해졌다. 객관적으로 나쁠 게 하나도 없는 자리였다. 그런데 매번 그 자리를 나서

퇴사해도 "매우" 괜찮습니다 - 언제까지 고민만 할 건데 싶은 당신을 위한 34페이지

2026-08-07T21:08:53Z

내일 4월 10일 금요일 밤 자정에 미플랜 퇴사이직 전략키트 텀블벅이 닫힌다. 한달여 동안 매일 뭔가를 썼다. 스탠포드 에세이의 뭣이 중헌디 이야기, 꼭 퇴사해야할 경우들에 대해, 퇴사 이유랑 퇴사 계기의 차이, 연봉의 함정, 6개월 날린 이야기, 1년 동안 댄 핑계들, 10년 전 꿈이랑 지금 꿈이 달라진 것. 다 내 얘기였다. 마지막 글이니까 — 팔려

오픈 15분만에 120% 달성? - 퇴사에 목마른 사람들이 이렇게 많았구나

2026-04-05T22:00:06Z

3월 16일 오전 9시, 텀블벅에서 퇴사생각 템플릿 펀딩이 시작됐다. 15분 뒤에 목표의 120%가 됐다. 솔직히 말하면... 기쁘기보다 무서웠다. 왜 무서웠을까 기쁨이 먼저 와야 하는데 그게 아니었다. 화면을 보면서 든 생각이 이거였다. 퇴사를 고민하면서도 실제로 그만두지 못하는 사람이 이렇게 많구나. 혼자인 줄 알았던 거다. 다들 잘 다니는 것 같고,

퇴사는 결정이 아니라 정렬이다 - 뭣이 제일 중헌디?

2026-04-05T04:00:02Z

10년 전의 나한테 지금 내 1순위를 보여주면 실망할 것 같다. 10년 전엔 이랬다. 내 회사를 일구고, 반드시 성공하겠다. 크게 되겠다. 그게 제일 중요했다. 지금은 다르다. 나를 갈아넣지 않고 지속할 수 있는 비즈니스를 만들겠다. 10년 전의 나한테 저 말을 들려주면 아마 이렇게 했을 거다. "그게 무슨 꿈이야." 두 번 갈아넣어봤다 테크 업계 14년

우리가 퇴사할 때 엉뚱한 걸 고민하는 이유 - 중요한 걸 고민할 때다

2026-04-03T04:00:01Z

퇴사를 결심하고 나서 나는 6개월을 날렸다. 결정을 못 해서가 아니었다. 이미 마음은 정해져 있었다. 근데 자꾸 이런 생각이 머릿속을 맴돌았다. 보스한테 뭐라고 말하면 그래도 체면이 살까. 팀원들한테는 어떻게 말하지. 마지막 날 어떻게 인사하지. 하루하루 말라가면서도 당장의 바쁨에 치여서, 그 생각을 진행시키지 못한 채 그냥 흘려보냈다. 6개월을. 핑계는

뭣이중헌디, 퇴사에도 필요한 이 질문 - 스탠포드 MBA 에세이에서부터 20년 뒤의 퇴사에까지

2026-03-31T23:00:07Z

2000년대 중반, 나는 스탠포드 MBA 지원서를 붙잡고 며칠째 씨름 중이었다. 다른 MBA 학교들은 에세이 질문이 여러 개인데 스탠포드는 간지나게도 딱 하나였다. "What matters most to you?" 뭣이 중헌디? 그 질문 앞에서 나는 멋을 부렸다. 이왕이면 '성숙하고 세련된 사람처럼' 보여야 한다고 생각했다. 아마 "Making meani

한방울의 호기심도 남지 않았다 - 지식노동자의 연료가 바닥났을때

2026-03-31T00:00:08Z

뭘 들어도 피곤해 회의에서 새로운 프로젝트 얘기가 나와. 예전 같으면 궁금했을 거야. "어떻게 할 거지?", "재밌겠는데?", "나도 해보고 싶은데?". 근데 지금은 그냥 피곤해. 아무 감정이 안 일어나. 관심이 없어진 거야. 회의에서 나오는 얘기. 내가 맡은 프로젝트. 옆팀이 하는 것. 새로운 기술. 업계 트렌드. 뭘 들어도 그냥 평평해. "아 그렇구나

주말내내 쉬었는데 안 쉬어졌다 - 쉬는 방법이 문제가 아닐껄

2026-03-29T23:00:11Z

분명히 쉬었는데 주말 이틀 내내 쉬었어. 아무것도 안 했어. 소파에 누워서 넷플릭스 보고, 늦잠 자고, 배달 음식 먹고. 월요일 아침. 알람이 울려. 하나도 안 쉰 것 같아. 분명히 쉬었는데. 이틀 내내 쉬었는데. 월요일 아침에 여전히 피곤해. 몸이 무거워. 출근하기 싫어. 진짜 쉰 게 아니었어 나중에 깨달았어. 진짜 쉰 게 아니었다는 걸. 몸은 소파에

열지 못하는 이메일이 쌓이고 있다 - 뇌가 자기 보호를 시작한 신호

2026-03-29T06:00:02Z

열지 못하는 이메일 받은편지함에 읽지 않은 이메일이 쌓여간다. 제목만 봐도 부담스러워. 발신자만 봐도 무거워. 열어봐야 한다는 건 아는데 열 수가 없어. 내일 봐야지. 나중에 봐야지. 시간 날 때 봐야지. 근데 그 나중이 안 와. 읽지 않은 게 계속 늘어나 처음엔 한두 개였어. "바빠서 못 봤어", "잊어버렸어". 그러다 보면 나중에 보면 되지. 근데 그

그 사람 이름만 봐도 심장이 털컥했다 - 그게 조건반사가 된 날

2026-03-28T02:00:02Z

이름만 봐도 카톡 알림이 뜬다. 잠금화면에 이름이 보인다. 읽지도 않았는데 심장이 털컥 내려앉는다. 슬랙 알림. 우리 매니저 이름. 아직 메시지 내용도 안 봤는데 이미 긴장한다. 손에 땀이 난다. 이메일 발신자. 그 사람. 제목도 확인 안 했는데 벌써 불안하다. 그게 조건반사가 됐다. 내용이 문제가 아니었어 처음엔 내용 때문이라고 생각했어. 나한테 뭘 시

새벽 3시에 폰 켜는 병 - 불안해서 확인하는 거라면

2026-03-26T21:00:05Z

새벽에 더듬더듬 폰을 찾았다 자다가 눈이 번쩍 떠졌다. 더듬더듬 폰을 찾아서 시간을 확인하고, 잠금화면을 열었다. 제일 먼저 슬랙. 밤새 터진 일 없나. 이메일. 고객사 연락 온 거 없나. 보스가 뭔가 시킨 거 없나. 다 확인했다. 아무것도 없었다. 다시 누웠다. 근데 잠이 안 온다. 확인은 했는데 안심이 안 되는 거다. 혹시 놓친 게 있나 싶어서 또 폰을

출근길에 사고가 났으면 좋겠다고 생각했다 - 그 생각이 뭘 말하는지 아세요?

2026-03-25T22:00:17Z

그 댓글을 보고 멈췄다 스레드에 이런 댓글이 달렸다. 출근길에 사고가 났으면 좋겠다고. 교통편이 죄다 멈추거나, 사고가 나서 오늘 하루만 못 가게 됐으면 하는 생각. 처음엔 그냥 웃자고 하는 말인 줄 알았다. 근데 비슷한 이야기가 계속 달리는 거다. 생각보다 훨씬 많은 사람들이 그 생각을 하고 있었다. 댓글마다 공감이 수십 개씩 달렸다. 웃자고 하는 말이

암 진단을 받았는데 안심이 됐다 - 몸이 먼저 퇴사를 결정했다

2026-03-24T23:00:18Z

갑자기 갑상선암 진단을 받았었다. 헉, 했다. 근데 그 다음 순간 솔직히 말하면 안심이 되고 반가웠다(??). 드디어 정당하게(???) 퇴사할 이유가 생겼다고. 이 감정이 말이 안 된다는 거 나도 알아. 암 진단이 반갑다니. 근데 그때 내 상태가 그랬어. 회사상황도 그렇고, 얽힌 게 많아서 퇴사를 해야 한다는 걸 알면서도 결정을 못 내리고 있었거든. 스트

간곡히 고합니다, 꼭 퇴사하세요 - 몸과 멘탈이 보내는 7가지 신호

2026-03-23T23:00:32Z

직장을 다니면서 이런 생각 해본 적 있어요? 출근길에 사고가 났으면 좋겠다고. 새벽에 깜짝 놀라 깨서 폰을 켜고. 상사 이름만 봐도 심장이 털컥하고. 주말 내내 쉬었는데 월요일 아침에 하나도 안 쉰 것 같고. 이게 다 그냥 직장 스트레스려니 하고 넘기는 사람들이 많아요. 나도 그랬거든요. 테크업계 24년, 회사 8개, 창업 2번. 그 과정에서 자발적 퇴