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그럼에도, 다시 창업할 것인가 - 끝에서 다시 만난 질문

2026-09-24T16:57:53Z

이 책을 시작할 때부터 마지막화를 쓰는 지금까지 계속해서 스스로에게 물어본 질문이 있다. "나는 다시 창업할 것인가." 약 6년이 넘는 짧지 않은 창업 기간을 복기하고 이야기를 적어 내려오면서, 나는 이 질문을 몇 번이고 곱씹었다. 그리고 이제, 그 답을 찾은 듯 하다. 1. 나는 왜 창업을 했는가 답을 하기에 앞서 나는 애초에 왜 창업을 했는지를 돌

잘 떠나는 방법(Exit)을 아무도 알려주지 않았다 - 나오고 나서야 보이는 것들

2026-09-21T15:14:17Z

떠나기로 결심한 순간을 지금도 기억한다. 한 임원의 심각한 배임이 있었다. 그것을 덮으려는 공동창업자의 시도가 있었고, 거기에 동조하는 또 다른 임원이 있었다. 지금은 더 심각했던 그때 당시의 상황을 알지만 그 당시에 표면적으로 드러난 문제만으로도 충분히 곪아가고 있었고, 나는 그것을 반드시 바로 잡아야 한다고 생각했다. 그래서 이 문제를 해결하려면 무

법을 모르면 내 권리도 모른다 - 변호사가 될 필요는 없지만, 법 (경영) 상식은 갖춰야

2026-09-21T15:12:57Z

창업자는 변호사가 아니어도 되며, 법을 완벽히 알 필요도 없다. 그것은 애초에 불가능하고, 그러라고 변호사라는 전문가의 법률 서비스가 존재하는 것이다. 하지만 법을 전혀 모르면, 경영의 수많은 상황에서 무엇을 알아야 하는지조차 모르는 경우가 다반사로 생긴다. 사람을 뽑고, 계약서에 서명하고, 투자를 받고, 규제를 마주하는 모든 순간에 법은 이미 기반을 이

대표의 완장이 만드는 착각 - 나는 주인이 아니라, 대리인일 뿐이다

2026-09-21T15:11:27Z

많은 사람이 창업을 이야기할 때, 거대한 창업가 혹은 재벌가 오너들의 이야기를 떠올린다. 빌 게이츠, 스티브 잡스, 일론 머스크. 국내로 오면 삼성을 세운 이병철과 그 뒤를 이은 이건희와 이재용, 현대를 일으킨 정주영과 그 뒤를 이은 정몽구와 정의선, 스타트업의 대표주자인 쿠팡 김범석, 토스 이승건 대표 등 우리는 그들의 서사를 보며 창업가를 떠올린다.

'수습'과 '해결'은 다르다 - "아직 괜찮다"는 말이 가장 위험하다

2026-09-21T15:10:21Z

1931년, 미국의 한 보험사 직원이었던 허버트 하인리히는 산업재해 통계를 분석하다 하나의 규칙을 발견했다고 한다. 큰 사고 한 건이 일어나기 전에는, 같은 원인으로 인한 경미한 사고가 29건 있었고, 그전에는 다칠 뻔했던 아찔한 징후가 300건 있었다는 것이다. 이른바 1:29:300의 법칙, 하인리히 법칙이다. 많은 사람이 이 법칙을 안다. 하지만 이

성과가 나기 시작할 때 흔들리는 것들 - 성장은 생각보다 빨리 사람을 취하게 한다

2026-09-21T15:08:29Z

위기는 회사의 상황이 나쁠 때만 찾아오는 것이 아니다. 오히려 무언가 잘되기 시작할 때, 그동안 잠잠하던 문제들이 한꺼번에 나타나는 경우도 많다. 어려울 때는 모두가 생존이라는 하나의 목표를 바라보다가도 성과가 나기 시작하면, 사람마다 바라보는 곳이 달라지고 그 미세한 시선의 차이가, 조직의 방향과 우선순위를 흔드는 것이다. 1. 성장은 빨리 취하게 한다

내부의 배신, 무엇을 경계해야 하는가 - 믿음이 시스템을 대체할 수는 없다

2026-09-21T15:08:01Z

앞선 연재 글 중 14화에서 나는 한 가지 일화의 소개를 예고해 두었었다. 사람이 늘면 끼리끼리 문화가 생긴다는 것, 그리고 물리적으로 분리된 기술부문에서 정보가 한 사람에게 독점되고 있다는 것. 그러면서 그 독점된 구조가 훗날 더 심각한 문제로 돌아왔다고, 그 이야기는 뒤에서 하겠다고 언급했었다. 이번 화는 앞서 언급한 사례와 관련된 이야기이다. (이번

창업자가 실무를 놓아야 하는 순간 - 변해야 하는 순간의 신호

2026-09-21T15:07:05Z

창업자의 역할은 회사의 성장과 함께 계속 바뀐다. 실무자에서 관리자로, 관리자에서 의사결정자로. 문제는, 그 전환의 시점을 알아채기가 어렵다는 것이다. 언제 실무를 놓아야 하는지, 언제 위임해야 하는지는 누구도 알려주지 않는다. 대부분의 창업자는 전환이 필요한 시점을 한참 지나고 나서야, 뒤늦게 깨닫는다. 돌이켜보면, 나에게는 그 전환을 알리는 분명한

사람이 늘면, 조직이 생기고, 'OO'가 시작된다. - 누구도 나쁘지 않았는데, 정치는 시작됐다

2026-09-21T15:05:55Z

창업 초기에는 모든 직원의 이름을 알았다. 누가 무슨 일을 하는지, 오늘 누가 힘들어하는지까지 알았다. 회사의 모든 결정이 나를 거쳤고, 모든 소통이 나를 중심으로 이뤄졌다. 작은 조직의 가장 큰 장점이었다. 그런데 사람이 늘면서, 조직의 구성원들 면면을 알기가 어려운 시기가 왔다. 이는 그만큼 조직이 커졌다는 의미였고, 규모 측면에서 만큼은 회사가 성

두 명의 대표, 하나의 회사 - 나눌 수 없는 것을 나누려 할 때

2026-09-21T15:04:56Z

나는 회사의 이사회 의장이자 경영/전략의 최고 의사결정권을 가진 '총괄 대표'였고, 두 명의 공동대표가 각자 단독으로 회사를 대표할 수 있는 각자대표 체제에서 대표 중 한 사람으로 '등기된 각자대표이사'였다. 그런데도 또 다른 각자대표의 말 한마디를 무시할 수 없었다. 함께 회사를 세운 동업자로서, 무시해서도 안 되는 것이었다. 특히 정말 중요한 의사결정

대기업이 손을 내밀 때, 가장 먼저 봐야 할 것 - 사업 파트너십이 날개가 되기 위해

2026-09-21T15:04:10Z

대기업(중견기업 포함)의 협력 제안은 스타트업에게 가장 달콤한 제안이자, 가장 위험한 유혹이다. 그들의 자금, 유통망, 브랜드는 스타트업이 몇 년을 들여도 얻기 힘든 것들이고, 그래서 대기업이 "함께 해보자"고 손을 내밀면, 대부분의 창업자는 가슴이 뛰고 마치 성공의 시그널로 여기곤 한다. 나 역시 그랬다. 하지만 같은 협력이라도 결말은 극과 극으로 갈

네트워크는 반칙이 아니다. - 인맥은 실적이 없을 때, 유일한 자산

2026-09-21T15:02:58Z

1. 창업 초기, 신뢰로 회사를 채우다 CFO가 필요했다. 재무와 회계를 총괄할 사람. 하지만 실적도 없는 초기 스타트업이 검증된 전문가를 외부에서 영입하는 것은 현실적으로 어려운 일이었다. 연봉을 맞춰줄 수도 없었고, 회사의 미래를 보장할 수도 없었다. 그때 떠오른 사람이 있었다. 이전 회사에서 재무회계 강의를 해줬던 회계사였다. 신뢰가 쌓인 관계였고,

투자자와 창업자, 같은 배를 탄 다른 사람들 - 같은 배, 다른 구명조끼

2026-09-21T15:01:44Z

9화(투자계약서를 두려워"하라")를 발행면서 한 가지를 언급했다. "최근 오지큐의 신철호 대표가 회사를 열심히 키우고도, 투자계약서 조항 한 줄의 해석 차이로 인해 120억원의 빚을 개인이 떠안게 됐다." 이 사건을 처음 접했을 때, 나는 한동안 기사를 다시 읽었다. 회사가 받은 투자금이었다. 투자금도 회사 계좌로 들어갔다. 그런데 창업자 개인이 그 돈을

투자계약서를 두려워 "하라" - 모르고 서명하는 순간, 미래의 권리가 결정된다

2026-09-21T15:00:57Z

이전 연재글 참고 : https://brunch.co.kr/@j-plus/44 1) 규제샌드박스 실증특례 승인 직후 (정부발 보도자료를 등에 업고) 많은 기사가 동시 송출되자 다수의 투자자가 서둘러 투자 의향을 전해왔다. 사업을 본격화할 수 있다는 안도감과 함께, 처음 본 RCPS 계약서 초안을 받아 들며 불안감마저 들었다2) 최근 오지큐의 신철호 대표가

규제혁신, 정부는 '논리'가 아니라 'OO'에 움직인다 - 정부를 우리 편으로 만드는 법

2026-09-21T14:59:32Z

사전 참고 글 : 혁신하는데 규제샌드박스가 왜 필요하지?(규제샌드박스 제도 배경/취지/필요성 설명) 2020년 2월, 나는 매일 새벽까지 혼자 앉아 규제샌드박스 실증특례 신청서를 준비했다. 퇴근 후 책상 앞에 다시 앉는 것이 일과가 됐다. 한 달 동안 아이디어의 사회적 가치, 관련 법령 분석, 이용 시나리오, 리스크 대응 방안 — 담을 수 있는 것은 모

규제가 '벽'이라면, 그 벽 너머가 '기회'이다 - 타다가 보여준 것, 그리고 내가 선택한 것

2026-09-21T14:58:39Z

창업은 작은 아이디어에서 비롯되고, 그 아이디어는 늘 규제보다 먼저 온다. 창업자는 아이디어를 먼저 찾고, 규제는 나중에 마주친다. 규제를 먼저 확인하고 아이템을 고르는 창업자는 없다. 창업자는 먼저 문제를 발견하고, 그 문제를 해결할 방법을 떠올리고, 시장성을 분석하고, MVP를 구상하고, 사람들의 반응을 상상한다. 규제는 그 다음에 마주치는 현실이다.

혁신하는데 규제샌드박스가 왜 필요하지?[J+Note] - 대한민국 규제혁신의 유일한(?) 창구, 규제샌드박스

2026-07-16T00:46:27Z

규제샌드박스가 왜 필요한가 우리나라 법령은 대륙법 계통의 성문법 체계에 근간을 두고 있다. 그리고 대부분의 법령이 포지티브(Positive) 규제 방식으로 설계되어 있다. 포지티브 규제란 법령에서 허용되는 것들을 구체적으로 나열해두고, 그 목록에 없는 것은 모두 금지하는 방식이다. (반대로 네거티브(Negative) 규제는 금지하는 것만 나열하고, 그

창업자 간 지분 분할은 ‘공평’ 해야 한다. - 공평한 지분 분할이 뭐지?

2026-09-21T14:55:03Z

“공동창업자의 지분은 어떻게 분할해야 하는가?” 동업 계약 과정에서 가장 중요하게 담는 내용은 바로 '창업자의 지분 분할'이다. 동업 계약의 조문들은 약속 이행을 강제하거나, 이행되지 않은 경우의 사후 조치에 중점을 둔다. 그러나 실질적으로 무엇을 목적으로 약속하는 것이냐고 묻는다면, 그것은 대부분 '지분 분할과 그에 따르는 책임, 그리고 약속이 지켜지지

올만에 만난 선배, 좋은 말씀 고맙습니다[J+Memo] - 경험은 어떻게 쌓는게 좋은가??

2026-07-03T15:34:41Z

오늘은 이전 직장 시절 가장 가깝게 지내던 선배를 만났다. 회사로부터 다소 떨어진 식당에서 단 둘이 저녁을 먹었다. 자리에 앉자마자 나는 요즘 회사 돌아가는 이야기를 물었다. 최근 5년 사이 조직 안에서 있었던 일들, 그리고 선배는 요즘 어떻게 지내고 있는지. 선배는 원래 까다로운 사람이다. 자기 주관이 강해서 회의 자리에서도 할 말은 다 하는 스타일이

신뢰가 만든 함정, 동업계약을 작성하라 - 공동창업자의 주주간계약

2026-09-21T14:55:33Z

공동창업자 간 가치관의 차이를 확인했다고 해서 끝이 아니다. 가치관이 잘 맞아 보인다고 해도, 복수의 파트너 사이에 명확한 문언상의 약속이 필요 없다는 뜻은 아니다. 오히려 가치관을 확인한 후에 반드시 해야 할 일이, 우리의 현재와 미래에 대한 약속을 서면으로 남기는 것. 바로 동업자 간의 주주간계약이다. "동업계약" 우리의 현재~미래에 대한 약속을 서면